溴化苯基镁（Phenylmagnesium Bromide，C?H?MgBr）是一种典型的格氏试剂（Grignard reagent），在有机合成中具有重要应用。其溶液通常以乙醚或四氢呋喃（THF）为溶剂，呈现深棕色或灰褐色，具有高反应活性，广泛用于构建碳-碳键及合成复杂有机分子。 制备方法溴化苯基镁的制备遵循格氏试剂的经典合成路径：在无水无氧条件下，将干燥的镁屑与溴苯（C?H?Br）于乙醚或THF中反应。反应需严格隔绝水分和氧气，微量碘或已活化的镁常作为引发剂。反应式为： C?H?Br + Mg → C?H?MgBr 反应放热，需控制温度以避免剧烈沸腾。完成后，溶液可直接用于后续反应。 化学性质与应用1. 亲核加成：溴化苯基镁的强亲核性使其能与羰基化合物（醛、酮、酯）反应。例如，与甲醛反应生成苄醇，与酮反应生成叔醇，是合成醇类的重要途径。 2. 与CO?反应：在干冰条件下，其与二氧化碳反应生成苯甲酸（C?H?COOH），常用于羧酸制备。 3. 交叉偶联：在过渡金属催化下，可与卤代烃发生偶联反应（如Kumada偶联），构建芳基-烷基或芳基-芳基键。 安全与储存溴化苯基镁溶液高度易燃且对水敏感，遇水剧烈分解生成苯和氢氧化镁，并释放可燃气体（甲烷），可能引发燃烧或爆炸。操作需在惰性气体（氮气/氩气）保护下进行，穿戴防护装备。储存时需密封避光，置于阴凉处，溶剂挥发可能导致固体残留，需谨慎处理。泄漏时应用干燥沙土覆盖，禁止用水冲洗。 注意事项* 实验前确保装置干燥，试剂无水。 * 淬灭反应时需缓慢加入饱和氯化铵溶液或稀酸，避免放热失控。 * 废液处理需中和至中性，并按危险化学品规范处置。作为有机合成中的“万能试剂”，溴化苯基镁极大拓展了复杂分子合成的可能性，但其高反应性要求实验者具备扎实的操作技能与严格的安全意识。