基镁(Phenylmagnesium bromide,化学式C6H5MgBr)是一种重要的格氏试剂(Grignard reagent),属于有机金属化合物,广泛应用于有机合成领域。其结构由苯环通过碳原子与镁原子相连,溴作为抗衡离子存在。该化合物通常以或四氢呋喃(THF)溶液形式存在,固态下因高反应活性而难以稳定保存。 制备方法基镁的合成遵循典型的格氏试剂制备路径:在无水、无氧条件下,金属镁与(C6H5Br)在醚类溶剂中直接反应。反应式为:反应需严格隔绝水分和氧气,因水和氧?岬贾率约练纸馍杀胶颓庋趸镜雀辈铩J笛槭抑谐Mü蚱;と繁7从μ逑蹈稍铩?/p> 化学性质与应用作为强亲核试剂,基镁的镁-碳键极性使其能参与碳-碳键形成反应:1. 与羰基化合物反应:与醛、酮、酯等反应生成醇类。例如,与甲醛反应生成(C6H5CH2OH)。2.与二氧化碳反应:生成苯甲酸(C6H5COOH),是羧酸合成的经典方法。3. 交叉偶联反应:在过渡金属催化下与卤代烃偶联,构建复杂芳环结构,广泛用于中间体(如布前体)和功能材料合成。4. 作为碱性试剂:可脱除酸性氢,参与卤代烃的化反应。 安全与储存基镁对空气和湿度高度敏感,遇水剧烈反应释放气体(如),操作需在惰性气体手套箱或干燥体系中进行。储存时需密封避光,溶剂或THF的挥发性也要求远离火源。实验后残余物需用异等温和质子试剂淬灭,避免直接用水处理。在工业上,基镁因成本较高(相比氯化物)更多用于精细化学品生产,而大规模合成倾向于使用镁。尽管如此,其在学术研究和特定合成路径中仍具有的地位。