乙烯基溴化镁（CH₂=CHMgBr）是一种重要的格氏试剂，广泛应用于有机合成中，主要作为强亲核试剂参与碳-碳键的形成。其核心作用是通过与多种亲电试剂的反应，向目标分子中引入乙烯基（—CH₂CH₂），从而构建复杂有机分子的骨架结构。以下是其常见用途及反应特点：
1. 与羰基化合物的加成反应
乙烯基溴化镁可与醛、酮、酯等羰基化合物发生亲核加成反应。例如：
- 与醛反应：生成仲醇，随后可脱水形成烯烃。
- 与酮反应：生成叔醇，进一步处理可得到多取代烯烃。
此类反应是合成烯丙醇类化合物的重要途径，在药物和天然产物合成中广泛应用（如萜类、甾体化合物的构建）。
2. 共轭加成（迈克尔加成）
针对α,β-不饱和羰基化合物（如丙烯酸酯、环己烯酮），乙烯基溴化镁可发生1,4-共轭加成，形成γ,δ-不饱和羰基衍生物。该反应扩展了碳链长度，并保留了双键的化学活性，为后续功能化提供位点。
3. 引入乙烯基官能团
通过与其他亲电试剂（如卤代烃、环氧化物）反应，可将乙烯基直接引入分子中。例如：
- 与卤代烃偶联：生成末端烯烃（如合成1-戊烯）。
- 与环氧化物开环：生成含乙烯基的醇类化合物。
4. 在聚合反应中的应用
乙烯基溴化镁可作为引发剂或链转移剂参与烯烃的聚合反应，用于合成特定结构的聚合物材料（如功能化聚烯烃）。
反应条件与注意事项
- 溶剂：需在无水无氧的醚类溶剂（如乙醚、THF）中进行，以避免试剂分解。
- 温度：常需低温（0℃至-78℃）以控制反应选择性。
- 后处理：反应后需通过酸性水解（如稀盐酸）释放产物，并分离镁盐。
实际应用案例
在药物合成中，乙烯基溴化镁用于构建抗肿瘤药物紫杉醇的侧链；在材料领域，用于制备含乙烯基的硅烷偶联剂，增强高分子材料的界面性能。
综上，乙烯基溴化镁是扩展碳链、引入不饱和键及构建复杂分子的关键试剂，其应用广泛覆盖有机合成、药物化学及材料科学领域。使用时需严格操作条件以确保反应效率与安全性。